本作是TV动画《如果她的旗帜被折断了》的原创动画DVD（OAD），随原作小说限定版于2014年12月2日发售。内容由原作者竹井10日亲自撰写剧本，保证了故事的原汁原味。故事继续围绕能看见他人“命运旗帜”的高中生旗立飒太展开。他与一众性格各异的少女们共同生活在学园的“冒险寮”中。本次OAD讲述了一段独立的原创剧情，聚焦于宿舍成员们之间发生的奇妙日常互动、轻松搞笑的事件以及微妙的恋爱氛围。作品继承了系列一贯的喜剧风格，将奇幻的“旗帜”设定与校园生活巧妙结合，为粉丝们带来了TV系列之外的全新冒险和角色互动片段，进一步丰富了作品的世界观和角色魅力。